Ethinylestradiol

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Hormon
  • Steroidhormon
    • Sexualhormon
      • Estrogen

Handelsnamen

• Ethinylestradiol [...], Oviol, Progynon C, Sequostat, Turisteron

Pharmakologie

Typ

• Hormon
  • Steroidhormon
    • Sexualhormon
      • Estrogen

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	50 %
Clearance (CLtot)	380 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	ca. 24 h (andere Quelle) 10 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	0,95
Plasmaproteinbindung (PB)	97 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	3,5 L/kg

Bemerkungen

• Hochwirksames, synthetisches Estrogen, das sich vom natürlichen Estradiol durch die Ethinylgruppe am C-17 unterscheidet.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₀H₂₄O₂

Molekülmasse

• 296,41

IUPAC

• 19-Nor-17α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-in-3,17-diol

Eigenschaften

Schmelzpunkt	181 - 185 °C
pKS	ca. 25

Analytik

Stas-Otto-Gang

• P-Phase (auch N-Phase)

Identität

• Eisen(III)-chlorid-Reaktion

Gehalt

• Argentometrie (Silbersalzmethode)
  • Die Ethinylgruppe ist schwach sauer. Das saure Proton kann durch Zugabe von Silbernitrat freigesetzt und anschließend mit NaOH bestimmt werden.
  • 1 Äquivalent

IR-Spektrum

Massenspektrum

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

T

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