α-Liponsäure
Synonym
Übersicht
Medizin
Typ
Indikationen
- Lebererkrankungen
- Periphere Polyneuropathien
Anwendung
Handelsnamen
Pharmakologie
Typ
Pharmakodynamik
Pharmakokinetik
LD50 (Maus) |
(p.o.) 502 mg/kg |
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C8H14O2S2
Molekülmasse
IUPAC
- (R)-(+)-5-(-Dithiolan-3-yl)- pentansäure
Eigenschaften
Sonstige Eigenschaften
- Praktisch unlöslich in Wasser (s.o.), schlecht löslich in Ethanol (50 g/L).
Bemerkungen
- α-Liponsäure ist das (R)-(+)-Enantiomer der
Liponsäure.
Analytik
IR-Spektrum
Biologie
Allgemeines
- α-Liponsäure und und ihre reduzierte Form, die Dihydroliponsäure bzw. 6,8-Dithiooctansäure
bilden ein biochemisches Redoxsystem.
- Sie sind wichtige Coenzyme, vor allem bei oxidativen Decarboxylierungen.
Hier dient α-Liponsäure dem Transfer von H+-Ionen
und Acyl-Gruppen.
- α-Liponsäure und Dihydroliponsäure bilden ein
biochemisches Redoxsystem.
- Eine wichtige Rolle spielt α-Liponsäure im Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex der Mitochondrien, dem Verbindungsglied zwischen Glykolyse und Zitronensäurezyklus
sowie im α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex im Zitronensäurezyklus
selbst.
- α-Liponsäure ist ein Radikalfänger und starkes Antioxidans,
das im Körper andere verbrauchte Antioxidantien wie z.B. die Vitamine C und
E, sowie Coenzym Q10 oder Glutathion regenerieren kann.
- Natürlich tritt nur die α-Form, also das (R)-Enantiomer
auf. Für die biologische Funktion ist die Stereochemie jedoch ohne
Bedeutung.
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
Xn |
R- und S-Sätze
|