α-Liponsäure

Synonym

  • α-Liponic acid (ALA)

Übersicht


Medizin

Typ

  •  

Indikationen

  • Lebererkrankungen 
  • Periphere Polyneuropathien

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

  •  

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis  
Einzeldosis  

Handelsnamen

  •  

Pharmakologie

Typ

  •  

Pharmakodynamik

  •  

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)  
Clearance (CLtot)  
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)  
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)  
Plasmaproteinbindung (PB)  
tmax  
Verteilungsvolumen (Vapp)  

Toxikologie

LD50 (Maus) (p.o.) 502 mg/kg

Chemie

Strukturformel

 

Summenformel

C8H14O2S2

Molekülmasse

  • 206,33

IUPAC

  • (R)-(+)-5-(-Dithiolan-3-yl)- pentansäure

CAS-Nummer

  • 62-46-4

Eigenschaften

Schmelzpunkt 46 - 48 °C
Siedepunkt 160 - 165 °C
Löslichkeit (H2O, 25 °C) 127 mg/L
pKS  

Sonstige Eigenschaften

  • Praktisch unlöslich in Wasser (s.o.), schlecht löslich in Ethanol (50 g/L).

Bemerkungen

  • α-Liponsäure ist das (R)-(+)-Enantiomer der Liponsäure.

Analytik

IR-Spektrum


Biologie

Allgemeines

  • α-Liponsäure und und ihre reduzierte Form, die Dihydroliponsäure bzw. 6,8-Dithiooctansäure bilden ein biochemisches Redoxsystem. 
  • Sie sind wichtige Coenzyme, vor allem bei oxidativen Decarboxylierungen. Hier dient α-Liponsäure dem Transfer von H+-Ionen und Acyl-Gruppen.
  • α-Liponsäure und Dihydroliponsäure bilden ein biochemisches Redoxsystem.
  • Eine wichtige Rolle spielt α-Liponsäure im Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex der Mitochondrien, dem Verbindungsglied zwischen Glykolyse und Zitronensäurezyklus sowie im α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex im Zitronensäurezyklus selbst.
  • α-Liponsäure ist ein Radikalfänger und starkes Antioxidans, das im Körper andere verbrauchte Antioxidantien wie z.B. die Vitamine C und E, sowie Coenzym Q10 oder Glutathion regenerieren kann.
  • Natürlich tritt nur die α-Form, also das (R)-Enantiomer auf. Für die biologische Funktion ist die Stereochemie jedoch ohne Bedeutung.

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xn

R- und S-Sätze

R-Sätze 22
S-Sätze  
 

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