Fentanyl

Synonym

• Fentanylum [lat.]

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
  • Notfallmedizin
• Chemie

Medizin

Typ

• Analgetikum
  • Opioid-Analgetikum

Indikationen

• Stärkste Schmerzzustände
• Analgetikum für die Narkose
• Neuroleptanalgesie

Arzneimittelinteraktionen

• Zentral wirksame Substanzen
  • Verstärkung des sedierenden und atemdepressiven Effekts von anderen Medikamenten oder Ethanol.

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Atemdepression bis zur Apnoe
• Gelegentlich Dysphorie und Erregungszustände
• Ausgeprägte Bradykardie
• Gelegentlich Thoraxrigidität
• Steigerung des Liquordrucks (Vorsicht bei SHT!)
• Sedierung bis zur Somnolenz

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	entfällt
Einzeldosis	individuell (ca. 0,002 - 0,01 mg/kg)

Bemerkungen

• BtM

Handelsnamen

• Actiq, Durogesic, Fenta-hameln, Fentanyl [...]

Pharmakologie

Typ

• Analgetikum
  • Opioid-Analgetikum
    • Opioid-Analgetikum der Fentanyl-Gruppe

Pharmakodynamik

Wirkeintritt	(i.v.) 20 - 30 sec (andere Quelle, i.v.) 2 - 5 min
Wirkdauer	(i.v.) 30 - 40 min
Effektive Plasmakonzentration	ca. 1 ng/ml

Bemerkungen

• Fentanyl ist bei gleicher Dosierung um ca. Faktor 80 - 100 wirksamer als Morphin.
• Die Atemdepression ist ebenfalls deutlich stärker ausgeprägt.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	(transdermal) 92 % (buccal) 50 % (p.o.) 33 %
Clearance (CLtot)	950 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	(i.v.) 3 - 12 h (transdermal) ca. 17 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	0,95
Plasmaproteinbindung (PB)	80 - 85 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	4 L/kg

Metabolisierung

• Fentanyl wird u.a. über CYP2D6 und CYP3A4 abgebaut.

Toxikologie

LD50	(Affe, i.v.) 0,03 mg/kg (Maus, i.p.) 76 mg/kg (Ratte, i.v.) 3,1 mg/kg (Ratte, p.o.) 18 mg/kg
Pregnancy category	C
Therapeutischer Index	ca. 300

Geschichtliches

• Fentanyl wurde 1959/60 von Paul Janssen in seiner Firma Janssen Pharmaceutica erstmals synthetisiert und 1963 eingeführt.

Notfallmedizin

Indikation

1. Analgesierung ohne Intubation
2. Narkose

Anwendung

Dosierung

1. 0,025 - 0,1 mg i.v.
2. 0,1 - 0,2 mg i.v. initial sowie danach alle 20 - 30 min

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₂H₂₈N₂O

Molekülmasse

• 336,471

IUPAC

• N-(1-Phenethyl-4-piperidyl)propionanilid
• N-Phenyl-N-(1-Phenethyl-4-piperidinyl)propanamid

CAS-Nummer

• 437-38-7

Eigenschaften

Schmelzpunkt	87,5 °C
Löslichkeit	(25 °C) 200 mg/L
log P	2,93
pKS	8,4
pKB	5,6

Sonstige Eigenschaften

• Weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver.
• Schlecht löslich in Wasser. Leicht löslich in Ethanol 96 % und Methanol.

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

T+

R- und S-Sätze

R-Sätze	26/27/28-42/43
S-Sätze	36/37/39-45

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