Alkane

Definition

• Gesättigte Kohlenwasserstoffe, d.h. Verbindungen die aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen und nur Einfachbindungen enthalten
• Relativ reaktionsträge, so z.B. bei Raumtemperatur inert gegen Säuren, Laugen und Oxidationsmittel
• Fast ausschließlich Radikalreaktionen (-> S_H1- und S_H2-Mechanismus)
• Allgemeine Summenformel C_nH_2n+2

Strukturmerkmal

Darstellung

• Reduktion von Halogenalkanen und Alkoholen
  • Direkte Reduktion
    • R-X --> R-H
  • Reduktion durch komplexe Hydride
    • R-X --> R-H
  • Reduktion durch konz. HI
    • R-OH --> R-I --> R-X
    • R-X --> R-I --> R-H
  • Reduktion mit Zink und H⁺
• Metallorganische Darstellungen
  • Grignard-Verbindungen
    • R-Cl --> R-MgCl --> R-H
  • Lithiierung / Hydrolyse
    • R-Cl --> R-Li --> R-H
• Mit C-C-Verknüpfung
  • Corey-House-Synthese
    • R-Li + R'-X --> R-R'
  • Wurtz-Synthese
    • 2 R-X --> R-R
  • Wurtz-Fittig-Reaktion
    • Ar-X + R-X --> Ar-R
• Reduktion von Carbonylverbindungen
  • Clemmensen-Reduktion
    • R-CO-R' --> R-CH₂-R'
  • Wolff-Kishner-Reaktion
    • R-CO-R' --> R-CH₂-R'
  • Reduktion von Thioacetalen, bzw. Thioketalen
• Weitere
  • Katalytische Hydrierung von Alkenen oder Alkinen
    • H₂C=CH₂ --> H₃C-CH₃
  • Kolbe-Synthese
    • 2 R-COO^- --> R-R
  • Hunsdiecker-Reaktion
    • 2 R-COO^- Ag⁺ ----> R-R

Reaktionen

• Chlorsulfonierung
  • R-H --> R-SO₂-Cl
  • R-H --> R-Cl
• Halogenierung (radikalisch)
  • R-H --> R-X
• Halogenierung mit NBS
  • H₂C=CH-CH₃ --> H₂C=CH-CH₂Br
• Nitrierung
  • R-H --> R-NO₂
• Nitrosierung
  • R-CH₃ --> R-CH₂-NO <---> R-CH=NOH