Wolff-Kishner-Reduktion

Summenformel

R-CO-R' + H₂N-NH₂ ----> R-CH₂-R' + N₂ + H₂O  

Edukte

• R-CO-R'

Produkte

• R-CH₂-R'

Reagenzien

• Hydrazin
• Basen, z.B. KOH

Bemerkungen

• Methode zur Reduktion von Carbonylgruppen zu Methylengruppen
• Das Aldehyd oder Keton wird mit Hydrazin (H₂N-NH₂) unter Wasserabspaltung zum Hydrazon umgesetzt. Dieses wird mit konzentrierter Lauge versetzt, wobei wiederum Wasser abgespalten wird und das Hydrazon eine negative Ladung erhält. Durch Umlagerung der Doppelbindung und des verbliebenen Wasserstoffs des Hydrazins, geht die Ladung an die nun doppelt gebundenen Stickstoffe über. Diese Spalten sich von Kohlenstoff als neutrales N₂ unter Zurücklassung des bindenden Elektronenpaars ab. An das negativ geladene C-Atom lagert sich ein Proton (aus Wasser, unter Abspaltung von OH^-) an.
• Wird Hydrazin nicht in einem ausreichenden Überschuss eingesetzt entstehen Azide oder Alkohole.
• Verbindung muss gegenüber Basen beständig sein! Ist sie dies nicht, wohl aber gegenüber Säuren beständig, so kann die Clemmensen-Reduktion angewandt werden.
• Eine Modifikation stellt die Methode nach Huang-Minlon dar.
• Anwendbar bei:
  • fast allen aliphatisch-aromatischen Ketonen
  • einigen aliphatischen und acyclischen Ketonen
  • a,b-ungesättigten Carbonylverbindungen, wobei meist nur die Carbonylgruppe reduziert wird

Reaktion

• Siehe auch:
  • Clemmensen-Reduktion
  • Huang-Minlon-Methode
• Literatur:
  • KM 165
  • RT 1-24
  • MA 9-37
  • MS 19-33