Nitrierung

 


 

Nitrierung von Alkanen

Summenformel

R-H + HNO3 ----> R-NO2 + H2O

Edukte

Produkte

  • Alkane mit Nitrogruppe (R-NO2)

Reagenzien

  • HNO3

Typ

Bemerkungen

  • Salpetersäure (HNO3) zerfällt in ein OH- und ein NO2-Radikal. Das OH-Radikal greift die C-H-Bindung an und geht als H2O aus der Verbindung. Das entstandene Kohlenwasserstoff-Radikal reagiert mit weiterer HNO3, wobei nun das NO2-Radikal angelagert wird, während das OH-Radikal zur Weiterführung der Bildung von KW-Radikalen zur Verfügung steht. Die Reaktion des KW-Radikals mit einem NO2-Radikal ist ebenfalls möglich.
  • Die radikalische Substitution findet bei Temperaturen von ca. 400 °C statt.
 

 

  • Literatur:
    • RT 1-38
    • MA 4-13
    • MS 14-12

 

 

 




 

Nitrierung von Aromaten

Summenformel

Ar-H + HNO3 ----> Ar-NO2 + H2O

Edukte

Produkte

  • Nitroaromaten

Reagenzien

  • konz. HNO3, HNO3 / H2SO4

Typ

Bemerkungen

  • NO2+ greift als Elektrophil das aromatische System an und substituiert dort ein Proton. 
  • Die Nitrogruppe ist ein Substituent 2.Ordnung.
 

 

  • Literatur:
    • RT 2-13
    • MA 1-2
    • MS 11-2

 

 

 

 


 

NO2+ wird hergestellt aus

  • Einer Mischung aus Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure, die auch als "Nitriersäure" bezeichnet wird. Die Ionisierung ist nahezu vollständig.

HNO3 + 2 H2SO4 --> NO2+ + H3O+ + 2 HSO4-

  • Konzentrierte Salpetersäure dissoziiert zu ca. 4 % in die Ionen.

2 HNO3 --> NO2+ + NO3- + H2O

  • N2O5 dissoziiert in CCl4 ebenfalls relativ vollständig.

N2O5 --> NO2+ + NO3-

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