Kolbesche Nitrilsynthese

Summenformel

R-X + KCN ----> R-CN + KX

Edukte

Produkte

  • Nitrile (mit gegenüber dem Halogenatom vergrößertem C-Atom)

Reagenzien

  • Alkalicyanide (z.B. KCN)

Typ

Bemerkungen

  • Das Alkylhalogenid, aromatischen Halogenide sind nicht einsetzbar, wird nucleophil vom Cyanid-Ion auf der Rückseite angegriffen, wobei das Halogen als Anion aus dem Substrat vertrieben wird. Das entstandene Nitril kann z.B. zur Carbonsäure hydrolysiert wird (Nebenprodukt: NH3).
  • Nucleophile Substitution des Halogenids durch Cyanid.

Reaktion

 


 

  • Literatur:
    • RT 1-114, 2-125
    • MA 0-101
    • MS 10-111