Reduktionsschema der Nitroverbindungen

Reduktionsschema

R-NO2 --> R-NO --> R-NHOH --> R-NH2

Reduktionsmöglichkeiten

  • R-NO2 --> R-NH2
    • Reduktion in saurer Lösung (Zn / HCl)
    • Weitere gebräuchliche Reduktionsmittel: 
      • H2 / Pd, Fe / HCl (Béchamp), etc. Jedoch nicht LiAlH4!
    • Die Reduktion stellt für aromatische Amine eine durchaus gebräuchliche Darstellung dar, da Aromaten leicht nitriert werden können (Nitrierung ). Für aliphatische Amine ist sie weniger gebräuchlich, da diese leichter über andere Verfahren, z.B. die Alkylierung von Ammoniak, Gabriel-Synthese, etc. gewonnen werden können.
  • R-NO2 --> R-NHOH
    • Reduktion in schwach saurer Lösung (Zn / NH4Cl)
  • R-NHOH --> R-NO
    • Vorsichtige Oxidation des Hydroxylamins (K2Cr2O7 / verd. H2SO4 / Eiskühlung)
    • Die direkte Reduktion von Nitro- zu Nitrosoverbindungen ist nicht möglich, da die Nitrosoverbindung leichter als die Nitroverbindung reduziert wird und so immer zum Hydroxylamin weiterreagiert.

 


 

  • Literatur:
    • RT 2-57

- Bücher zum Thema

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