Alkylierung von Ammoniak

Summenformel

1. NH₃ + RX ----> RNH₂ + HX

2. RNH₂ + RX ----> R₂NH + HX

3. R₂NH + RX ----> R₃N + HX

4. R₃N + RX ----> R₄N⁺ +X^-

Edukte

• Ammoniak
• Alkylhalogenide (Halogenalkane)

Produkte

• v.a. tertiäre Amine

Typ

• S_N2

Bemerkungen

• Die Reaktion von Ammoniak mit Halogenalkanen stellt normalerweise keine Möglichkeit dar primäre oder sekundäre Amine zu erhalten, da sie stärkere Basen als der eingesetzte Ammoniak sind und sie so bevorzugt weitere Halogenalkane angreifen. Tertiäre Amine oder quart. Ammoniumsalze können jedoch gut hergestellt werden, wenn auch meist im Gemisch mit anderen Aminen.
• Als Alkylierungsmittel können neben Halogenalkanen auch andere Reagenzien mit guter Abgangsgruppe eingesetzt werden. Dazu gehören z.B. Tosylate und Sulfate.
• Eine Arylierung ist meist nicht möglich, wenn doch nur sehr schwer.

• Literatur:
  • RT 2-43
  • MA 0-43
  • MS 10-44