Azacitidin

Synonym

  • 5-Azacytidin

Übersicht

Medizin

Typ

Indikationen

  • Myelodysplastisches Syndrom (MDS) mit hohem Risiko wie refraktäre Bi- oder Panzytopenien mit oder ohne Ringsideroblasten (RCMD, RCMD-RS) oder refraktäre Anämie mit Blastenüberschuss (RAEB)

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

  • Überempfindlichkeitsreaktionen
  • Thrombozytopenie, Neutropenie
  • Gastrointestinale Beschwerden
  • Nierenschäden (selten)

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis  
Einzeldosis  

Bemerkungen

  • Während der Anwendung sollten Serumkreatinin, Blutbild und Leberwerte engmaschig kontrolliert werden.

Handelsnamen

  • Vidaza (USA)

Pharmakologie

Typ

Pharmakodynamik

Wirkmechanismen

  • 5-Azacytidin wird es während der DNA-Replikation bzw. Transkription zu RNA in die DNA bzw. RNA eingebaut, ohne dabei die natürliche Basenabfolge zu zerstören. Allerdings hemmt der Einbau DNA-Methyltransferasen bzw. RNA-Methyltransferasen und verursacht dadurch eine Demethylierung der jeweiligen DNA- / RNA-Sequenz. Da über die Methylierung die Aktivität bestimmter Gene gesteuert werden kann, werden so Proteine der Zellregulation beeinflusst, die an diese DNA- / RNA-Sequenz binden.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)  
Clearance (CLtot)  
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)  
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)  
Plasmaproteinbindung (PB)  
tmax  
Verteilungsvolumen (Vapp)  

Toxikologie

LD50 (Maus, p.o.) 572 mg/kg

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C8H12N4O5

Molekülmasse

  • 244,209

IUPAC

  • 5-Azacytidin
  • 4-Amino-1β-d-ribofuranosyl- 1,3,5-triazin-2(1H)-on

CAS-Nummer

  • 320-67-2

Eigenschaften

Schmelzpunkt 228 - 230 °C
pKS  

Bemerkungen

  • Azacitidin ist ein Derivat des Cytidins. Es wurde aus Streptoverticillium ladakanus isoliert und zeigt auch eine schwache antibiotische Aktivität.

Analytik

IR-Spektrum

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

T

R- und S-Sätze

R-Sätze 45-46-22
S-Sätze 53-22-36/37/39-45
 

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