Arginin

Synonym

• l-Arginin

Übersicht

• Medizin
• Chemie
  • Analytik
• Biologie

Medizin

Typ

• Aminosäure

Verwendung

• Im Rahmen einer Aminosäuretherapie

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₆H₁₄N₄O₂

Molekülmasse

• 174,20

IUPAC

• (S)-2-Amino-5-guanidinopentansäure

CAS-Nummer

• 74-79-3

Eigenschaften

pKS	(pKS1) 1,823 (pKS2) 8,991 (pKS3) 13,20 (andere Quelle, pKS3) 12,48
pKB	(Guanidin) 0,8 (Aminogruppe) 5 (Carboxylgruppe) 12
IEP	11,15

Gehaltsanforderung (Ph.Eur.)

• Arginin enthält mindestens 98,5 und höchstens 101,0 %, berechnet auf die getrocknete Substanz

Sonstige Eigenschaften

• Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver oder farblose Kristalle
• Leicht löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Ether

Analytik

Identität

• Ninhydrin-Reaktion

Gehalt

• Acidimetrie
  • Mit HCl gegen Methylrot in Wasser
  • Erfasst wird dabei in wässriger Lösung die Aminogruppe an C2 (pK_B = 5), die protoniert wird.
  • 1 Äquivalent
• Titration in wasserfreiem Medium
  • Als schwache Base, wobei die Aminogruppe an C2 und die Carbonsäurefunktion protoniert werden
  • 2 Äquivalente

Bemerkungen

• In neutraler wässriger Lösung ist die Carboxylgruppe (pK_B = 12) deprotoniert und kann nicht erfasst werden. Im Gegensatz zu anderen Aminosäuren ist hier jedoch das Proton der Carbonsäurefunktion nicht an der Aminogruppe an C2, sondern an der deutlich basischeren Guanidinstruktur (pK_B = 0,8) gebunden.

IR-Spektrum

NMR-Spektrum

• 400 MHz in D₂O

Massenspektrum

Biologie

Abkürzung

• Arg
• R

mRNA-Codon

• AGA
• AGG
• CGA
• CGC
• CGG
• CGU

Bemerkungen

• Hydrophile, basische, bei physiologischem pH positiv geladene Seitengruppe

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