Knoevenagel-Reaktion

Summenformel

  1. Ar-CHO + H2C(COOH)2 ----> Ar-CH=C(COOH)2 + H2O

  2. Ar-CH=C(COOH)2 ----> Ar-CH=CH-COOH + CO2

Edukte

Produkte

  • ungesättigte β-Dicarbonsäuren
  • a,b-ungesättigte Carbonsäuren (nach Aufarbeitung)

Reagenzien

Bemerkungen

  • Variante der Aldolkondensation.
  • Die Methylengruppe des Malonsäureesters wird durch Piperidin aktiviert. An diese aktivierte Gruppe addiert sich nun die Carbonylgruppe unter Ausbildung einer Doppelbindung und Abspaltung von Wasser. 
  • Die entstandene ungesättigte β-Dicarbonsäure wird der Ketonspaltung unterworfen, wobei die a,b-ungesättigte Monocarbonsäure entsteht.
  • Hauptanwendungsgebiet ist die Synthese von Zimtsäure.

Reaktion

alternative Darstellung

 


 

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