Ascorbinsäure

Strukturformel

Summenformel

C6H8O6

Molekülmasse

176,1

IUPAC

  • (R)-5-[(S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-on

INN

  • Acidum ascorbicum

Synonym

  • Vitamin C
  • L-Ascorbinsäure
  • Cebion
  • Redoxon
  • 2,3-Didehydro-L-threo-hexono-1,4-lacton

Gehalt

  • Zwischen 99,0 und 100,5 Prozent.
  • Zur Gehaltsbestimmung werden 0,150 g Substanz in 10 ml verdünnter Schwefelsäure R und 80 ml kohlendioxidfreiem Wasser R gelöst. Nach Zusatz von 1 ml Stärke-Lösung R wird mit Iod-Lösung (0,05 mol/l) bis zur bleibenden Blaufärbung titriert. 1 ml Iod-Lösung (0,05 mol/l) entspricht 8,81 mg C6H8O6.
  • Bei der Gehaltsbestimmung nutzt das Arzneibuch die reduzierenden Eigenschaften der Ascorbinsäure. Es wird ein Molekül I2 pro Molekül Ascorbinsäure zu Iodid reduziert.
  • Die Verwendung des Stärkeindikators führt zu einer relativ schleppenden Reaktion und zeigt den Endpunkt nicht unbedingt präzise an. Die Verwendung von Variaminblau ist vorteilhafter.

Bemerkungen

  • Wasserlösliches, leicht oxidierbares Vitamin, das L-Threo-hex-2-enono-1,4-lacton und dessen Derivate mit gleicher biologischer Wirkung umfasst.
  • Ascorbinsäure ist stark sauer, da es eine vinyloge Carbonsäure darstellt.
  • Die reduzierenden Eigenschaften erklären sich aus der Redukton-Struktur (die nebeneinanderliegenden OH-Gruppen am Ring).
  • Die Struktur der oxidierten Form, der sogenannten Dehydroascorbinsäure, lautet:

Biochemische Funktion

  • Als Radikalfänger
  • Redoxsystem bei Hydroxylierungsreaktionen
  • Beteiligt am mikrosomalen Elektronentransport
  • Fördert die Eisenresorption
  • Hemmt die Bildung von Nitrosaminen
  • Beeinflusst die Aktivität des Immunsystems

Vorkommen

  • Sowohl in pflanzlichen, als auch tierischen Nahrungsmitteln weit verbreitet.

Bedarf

  • Ungefähr 75 mg pro Tag, bei Rauchern wird eine um ca. 40 mg erhöhte Dosis empfohlen.

Mangelerscheinungen

  • Selten, da Bedarf meist gut gedeckt. Eventuell durch langdauernde Fehl- oder Mangelernährung bzw. bei erhöhtem Bedarf, z.B. während der Schwangerschaft.
  • Skorbut mit Frühsymptomen wie verminderter Leistungsfähigkeit, Müdigkeit, Reizbarkeit, Gelenk- und Gliederschmerzen, Infektanfälligkeit und hypochromer mikrozytärer Anämie.
  • Bei Säuglingen Möller-Barlow-Krankheit.

Hypervitaminosen

  • Keine bekannt

IR-Spektrum

MS-Spektrum

NMR-Spektrum

  • 400 MHz in DMSO-d6

  • 90 MHz in D2O

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