Acetylsalicylsäure (ASS)

Strukturformel

Summenformel

C9H8O4

Molekulargewicht

180,2

IUPAC

  • 2-Acetoxybenzoesäure

Synonyme

  • o-Acetoxybenzoesäure
  • Aspirin
  • Acenterine
  • Acetosal
  • Acylpyrin
  • Colfarit
  • Enterosarein

Bemerkungen

  • Ester der Salizylsäure mit einem pKS-Wert von 3,7.
  • Die Gehaltsbestimmung erfolgt nach alkalischer Spaltung des Esters. Die entstandenen Produkte Salicylat und Acetat werden mit Salzsäure gegen Phenolphthalein titriert. (Verseifungstitration)

Verwendung

  • Analgetikum
  • Antipyretikum
  • Antiphlogistikum
  • Thrombozytenaggregationshemmer

Anwendungsgebiete

  • Als Schmerzmittel für leichte Schmerzen
  • Bei Fieber und rheumatischen Erkrankungen
  • Zur Hemmung der Thrombozytenaggregation bei instabiler Angina pectoris, akutem Myokardinfarkt, zur Prophylaxe von Reinfarkten, nach operativen - insbesondere arteriellen - gefäßchirurgischen Eingriffen und zur Apoplexieprophylaxe

Kontraindikationen

  • Nicht anwenden im letzten Trimenon der Schwangerschaft (Verschluss des Ductus Botalli möglich)
  • Keine Anwendung bei Kindern unter 12 Jahren (Auslösung eines Reye-Syndroms möglich)

UAW / Toxikologie

  • Auslösung eines Asthmaanfalles bei allergischer Disposition (Allergisierung durch Acetylierung von Plasmaproteinen)
  • Magen-Darm-Beschwerden

Pharmakologie

  • Die analgetische Wirkung beruht auf der Hemmung der Prostaglandinbiosynthese
  • Die Wirkung analgetische Wirkung tritt nach ca. 5 Minuten ein und hält ca. 1 - 4 Stunden an.
  • Die Aggregationshemmung besteht nach einmaliger Gabe über 2 - 4 Tage.

Handelsnamen

  • Aspirin
  • Aspisol
  • ...

Notfallmedizinische Indikation

  1. Akuter Myokardinfarkt (zur Thrombozytenaggregationshemmung)
  2. Analgesierung leichter Schmerzen

Notfallmedizinische Dosierung

  1. 250 - 500 mg langsam i.v.
  2. 1000 mg langsam i.v.

Achtung

  • Vorsicht bei Marcumar-Patienten

IR-Spektrum

MS-Spektrum

NMR-Spektrum

  • 400 MHz in CDCl3

 


 

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