Katalytische Hydrierung von Aromaten

Edukte

• Aromaten

Produkte

• cyclische Kohlenwasserstoffe

Reagenzien

• H₂
• PtO₂ (als Katalysator)

Bemerkungen

• Aromaten sind schwerer zu hydrieren als Alkene und Alkine. Die Hydrierung der ersten Doppelbindung ist dabei besonders schwierig, da sie die Aufhebung des aromatischen Zustandes zur Folge hat. Unter den dafür nötigen Bedingungen laufen alle weiteren Hydrierungen sofort ab, ohne dass Zwischenprodukte isoliert werden können.
• Funktionelle Gruppen werden, sofern möglich, zuerst reduziert. Das gilt z.B. für:
  • X --> H
  • CX₃ --> CH₃
  • CO-CH₃ --> CHOH-CH₃
  • NO2 --> NH₂
  • CN --> CH₂-NH₂
  • COCl --> CH₂OH

• Nicht gilt dies jedoch für, z.B.:

  • OH 
  • O^- 
  • COOH 
  • COOR 
  • NH₂

• Phenole können aber auch zu Cyclohexanonen reduziert werden.

• Sind mehrere aromatische Ringe vorhanden, so wird zuerst nur einer abgebaut und zwar so, dass ein Höchstmaß an Aromatizität erhalten bleibt. Die Hydrierung von Anthracen oder Phenanthren führt demnach zuerst zu einer Hydrierung des mittleren Ringes. Generell wird der elektronenärmste Ring zuerst reduziert, in Chinolin also der heterocyclische mit dem N-Atom.
• Analog dazu wird bei Napthalin zuerst nur ein aromatischer Ring hydriert, was etwas schonender (mit Ni als Katalysator und bei nur 150° C) erfolgen kann. Produkt ist Tetrahydronaphtalin, oder trivial "Tetralin". Der zweite Ring muss mit Pt-Katalyse und bei ca. 200° C abgebaut werden, wobei Decahydronaphtalin, oder trivial "Dekalin" entsteht.

• Literatur:
  • RT 2-36ff
  • MA 5-10
  • MS 15-14