Hydroxymethylierung

Summenformel

  1. Ar-H + HCHO ----> Ar-CH2-OH

  2. Ar-CH2-OH + H+ ----> Ar-CH2+ + H2O

  3. Ar-CH2+ + Ar-H ----> Ar-CH2-Ar + H+

Edukte

Produkte

  • hydroxymethylierte Aromaten
  • Kondensationsprodukte

Reagenzien

  • Formaldehyd
  • ZnCl2 (als Katalysator)

Bemerkungen

  • Durch den sauren Katalysator wird die Carbonylgruppe des Formaldehyd aktiviert. Dieses addiert sich nun an den Aromaten.
  • Durch die Anwesenheit von Säuren spaltet die eben gebildete Verbindung Wasser ab und wird zum Benzylkation, das als Elektrophil auch zu Kondensationsreaktionen führen kann.
 

 

  • Literatur:
    • RT 2-23
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