Pschorr-Synthese
Bemerkungen
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Die Pschorr-Synthese liefert aus den Edukten o-Nitrobenzaldehyd und Phenylessigsäure als Produkt
Phenanthren.
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Dabei kondensieren die Edukte in einer Perkin-Synthese
zunächst zu α-Phenyl-o-nitrozimtsäure. Aufgrund der Abstoßung der Phenyl- und der Carboxylgruppe befinden sich die beiden Phenylkerne in
cis-Stellung
zueinander, was die Möglichkeit zur Verknüpfung der beiden Ringe gibt. Als nächstes wird die Nitrogruppe katalytisch zu einer Aminogruppe reduziert,
wobei die α-Phenyl-o-aminozimtsäure gebildet wird. Setzt man diese weiter mit salpetriger Säure und Salzsäure um, kommt es unter Diazotierung der
Aminogruppe zur Bildung des Diazoniumsalzes. Das Diazoniumsalz reagiert in Gegenwart von Kupferpulver unter Ringschluss und Stickstoffentwicklung zur
Phenanthren-9-carbonsäure. Die Phenanthren-9-carbonsäure spaltet bei der Vakuumdestillation CO2 ab und bildet Phenanthren.
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Variiert man die Edukte, lassen sich auch Derivate von Phenanthren synthetisieren.
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Intramolekulare Sonderform der Gomberg-Bachmann-Reaktion
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