Mannich-Reaktion

Summenformel

CH3-CO-R + HCHO + NH4Cl ----> H2N-CH2-CH2-CO-R + H2O + HCl

Edukte

Produkte

  • b-Aminocarbonylverbindungen (um eine CH2-Gruppe und das Amin verlängerte Carbonylverbindung)
  • (durch Erhitzen: a,b-ungesättigte Ketone)

Reagenzien

  • Säure oder Base

Zweck

  • Anhängen einer Methylengruppe an das a-C-Atom eines Ketons

Kategorie

  • Aminomethylierung

Bemerkungen

  • Zweistufige Reaktion, analog einer sauer katalysierten Aldoladdition. Erster Schritt Austausch von C=O gegen C=N, zweiter Schritt Addition des Enols an C=N.
  • Kondensierung von Formaldehyd (oder anderen Aldehyden) mit Ammoniak in Form eines Salzes, Amiden, prim. oder sek. Aminen (Arylamine geben die Reaktion normalerweise nicht) und einer Verbindung mit einem aktiven H-Atom. Im ersten Schritt wird Ammoniak an Formaldehyd addiert, darauf folgt eine nucleophile Substitution. Das Produkt wird als Mannich-Base bezeichnet und geht beim Erhitzen unter Abspaltung von Ammoniak leicht in a,b-ungesättigte Ketone über (β-Eliminierung).

Reaktion

alternative Darstellung

alternative Darstellung

alternative Darstellung

 


 

- Bücher zum Thema

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