Beckmann-Umlagerung

Summenformel

R¹R²C=N-OH ----> R¹-CO-NH-R²

Edukte

• Ketonoxime

Produkte

• sek. Amide
• (nach Hydrolyse: Carbonsäuren)

Reagenzien

• konz. H₂SO₄

Bemerkungen

• Wirkt ein Säurechlorid, z.B. Phosphor(V)-chlorid, Benzolsulfonylchlorid oder eine konzentrierte Mineralsäure auf ein Ketoxim ein, erfolgt eine Umlagerung zu dem entsprechenden Carbonsäureamid oder -anilid. 
• Kommt es zu dieser Umlagerung durch Mineralsäuren, läuft die Umlagerung über die Zwischenstufen: Imminiumion, Oxoniumion, Carbeniumion und ein weiteres Oxoniumion.
• Diese Umlagerung erfolgt fast immer mit Substituenten, die in anti-Stellung zu einander stehen.

Reaktion

alternative Darstellung

• Literatur:
  • RT 2-135
  • MA 8-18
  • MS 18-17