Hofmann- / Saytzeff-Produkt

Definitionen

  • Hofmann-Produkt
    • Bezeichnung für das bei einer Eliminierung z.B. eines Alkylhalogenids entstehende endständige (= niedersubstituierte) Alken
  • Saytzeff-Produkt
    • Bezeichnung für das bei einer Eliminierung z.B. eines Alkylhalogenids entstehende nicht endständige (= hochsubstituierte) Alken
    • Das nicht endständige Alken ist thermodynamisch stabiler.

Bemerkungen

  • Welches Produkt bevorzugt gebildet wird hängt im wesentlichen von zwei Faktoren ab:
  • Arbeitet man mit sterisch anspruchsvollen Basen (z.B. KOCEt3), so können diese nur endständige Proton "abpflücken", wodurch es nahezu ausschließlich zur Bildung des endständigen Alkens kommt.
  • Ein stark elektronegativer Substituent schwächt der Vorstellung nach die C-H Bindung der terminalen CH3-Gruppe so, dass diese leichter ein Protonen abspaltet, als die nicht terminale CH2-Gruppe.

Darstellung


- Bücher zum Thema

Demoversion des pharm@zie-Projektes vom 27.12.2001. Für den Zugriff auf die aktuelle Online-Version benötigen Sie ein persönliches Passwort. Auch wenn diese Altversion einer Spende eigentlich nicht würdig ist, würde ich mich natürlich darüber freuen, um die aktuelle Version werbefrei und so unabhängig wie mir möglich zu halten. Fachliche Unterstützung wäre mir jedoch noch viel lieber als Geld... Die Übernahme der Texte und Bilder in andere On- oder Offline-Angebote ist nur mit schriftlicher Erlaubnis gestattet! Datenschutz | Impressum | © 2000 - 2018  www.BDsoft.de