CH-Acidität

Definition

• Als CH-Acidität bezeichnet man das Phänomen, das unter gewissen Umständen die Bindung C-H so weit gelockert ist, dass der Wasserstoff sehr leicht als Proton abgegeben werden kann und somit einen sauren Charakter aufweist.

Bemerkungen

• CH-acide sind die Wasserstoffe an C-Atomen in α-Position zu elektronenziehenden Gruppen, z.B. der Carbonylgruppe in Aldehyden, Ketonen oder Carbonsäurehalogeniden. 
• Besonders stark ist die CH-Acidität an C-Atomen ausgeprägt die in α-Position zu zwei elektronenziehenden Gruppen stehen. Dies wird in verschiedenen Synthesen, z.B. Malonester-Synthese oder Knoevenagel-Reaktion, ausgenutzt.
• Die Acidität von Kohlenwasserstoffen nimmt im allgemeinen mit zunehmendem s-Anteil in der Reihe sp³ < sp² < sp zu.
• Bei einigen cyclischen Systemen ergibt sich deren relativ hohe CH-Acidität aus der besonders großen möglichen Mesomeriestabilisierung des Anions; hier ergeben sich aromatische Systeme, z.B. beim Cyclopentadien (pK_S = 15)

• Siehe auch:
  • Malonester-Synthese
  • NH-Acidität
  • Knoevenagel-Reaktion
  • SH-Acidität
• Literatur:
  • RT 2-97