β-Carotin

Synonym

  • Betacaroten, Provitamin A

Übersicht


Medizin

Typ

  • Provitamin

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

  •  Rötliche Färbung der Haut

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis 50 - 200 mg
Einzeldosis  

Handelsnamen

  •  

Pharmakologie

Pharmakodynamik

  • Wie Vitamin C und Vitamin E inaktiviert auch β-Carotin Singulett-Sauerstoff und freie Radikale.
  • Aufgrund dieser Eigenschaft wirkt es der Photosensibilisierung durch Hämatoporphyrin entgegen und verbessert die Lichttoleranz. Daher wird es bei Protoporphyrie angewandt.

Pharmakokinetik

HWZElimination  
Bioverfügbarkeit  
tmax  
Plasmaproteinbindung  

Physiologie

Bemerkungen

  • β-Carotin ist das wichtigste Provitamin für Vitamin A.
  • Aus einem Molekül β-Carotin können theoretisch zwei Moleküle Vitamin A entstehen. Allerdings werden im Körper aus 6 mg β-Carotin nur etwa 1 mg Retinol gebildet.
  • Wird β-Carotin in Mengen aufgenommen, die den aktuellen Bedarf an Vitamin A übersteigen, erfolgt keine Spaltung, sondern es wird unverändert im Gewebe gespeichert, wobei dies dann gelb-orange gefärbt wird. Daher kann durch β-Carotin keine Vitamin-A-Hypervitaminose ausgelöst werden.
  • β-Carotin ist jedoch nicht nur ein Vitamin-A-Prodrug, sondern auch selbst als Radikalfänger. Dabei kommt es zur Bildung mesomeriestabilisierter Carotinoid-Radikale.
  • Daneben vermag β-Carotin angeregten Singulett-Sauerstoff zu quenchen, d.h. wieder in seinen Ausgangszustand zu überführen. β-Carotin nimmt dabei die Energie des Sauerstoffs auf und gibt sie als Wärme wieder ab, so dass es selbst dabei nicht verbraucht wird.
  • In Studien zeigte sich bei hochdosierter β-Carotin-Zufuhr ein erhöhtes Lungenkrebsrisiko für Raucher. (Wobei hier zu beachten ist, dass das Lungenkrebsrisiko durch Rauchen sowieso schon stark erhöht ist.)

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C40H56

Molekülmasse

  • 536,89

IUPAC

  •  

CAS-Nummer

  •  

Eigenschaften

Schmelzpunkt  
pKS  

Analytik

IR-Spektrum


Biologie

Bemerkungen

  • Außer β-Carotin kommen in der Natur zahlreiche andere Carotine vor, von denen aber nur ein kleiner Teil in Vitamin A umgewandelt wird.
    • Carotine sind in allen grünen und in den meisten gelben Pflanzenteilen enthalten. Besonders reichlich kommen sie in Grünkohl, im Spinat und in Karotten vor.
    • In der Pflanze dient β-Carotin u.a. als Schutz gegen UV-Strahlung.

 

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