Phenole

Übersicht

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Chemie

Strukturmerkmal

Definition

• Aromatische Hydroxyverbindungen, bei denen eine oder mehrere Hydroxylgruppen direkt an einem aromatischen Kohlenstoffatom gebunden sind.

Bemerkungen

• Phenole ähneln in ihrem reaktiven Verhalten stark den Alkoholen.
• Im allgemeinen sind Phenole saurer als Alkohole, da sie die entstehende Ladung über den Ring durch Mesomerie stabilisieren können.

Darstellung

• Hocksche Phenolsynthese

  • Ar-CH(CH₃)₂ Ar-OH

• Phenolverkochung

  • Ar-N₂⁺ Ar-OH

• Sulfonatschmelze

  • Ar-H Ar-SO₃H Ar-OH

• Friessche Verschiebung

  • H-Ar-O-COR HO-Ar-COR

Reaktionen

• Azokupplung

  • Ar-N₂⁺ + Ar-OH Ar-N=N-Ar-OH

• Claisen-Umlagerung
• Einhorn-Acylierung

  • RCOX + R'OH RCOOR' 

• Gattermann-Synthese

  • Ar-OH OH-Ar-CHO 

• Houben-Hoesch-Ketonsynthese

  • (OH)₂Ar (OH)₂Ar-COR

• Katalytische Hydrierung von Aromaten
• Reimer-Tiemann-Synthese

  • Ar-OH HO-Ar-CHO

• Schotten-Baumann-Acylierung

  • RCOX + R'OH RCOOR'

• Süs-Reaktion

Analytik

Identität

• Phenol als 2,4,6-Tribromphenol

• Siehe auch:

  • Stoffklassen

    • Alkohole

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