Cis-trans-Isomerie

Verbindungen mit eingeschränkter Rotation können cis-trans-Isomerie aufweisen. Diese Verbindungen zeigen (außer wenn sie chiral sind) keine optische Aktivität und die Eigenschaften der Isomere sind nicht identisch. Die wichtigsten Typen von cis-trans-Isomerie resultieren aus Doppelbindungen und Ringsystemen. Letztere ist vorerst hier zu finden.

Aus Doppelbindungen resultierende cis-trans-Isomerie

Die vier direkt an einer Doppelbindung sitzenden Substituenten befinden sich in einer Ebene, aus der sie sich nicht drehen können. Eine Verbindung WXC=CYZ besitzt Stereoisomere, wenn sich die C-Atome der Substituenten unterscheiden. Es gibt zwei und nur zwei Stereoisomere, die deckungsgleich mit ihrem Spiegelbild sind, solange sie keine chiralen Gruppen tragen. Sind z.B. W und Z identisch und stehen sie auf einer Seite der Doppelbindung, so wird die Verbindung als "cis-Form" bezeichnet, stehen sie auf entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung so handelt es sich um die "trans-Form". Diese ältere Methode lässt sich kaum vernünftig anwenden, wenn alle vier Substituenten an der Doppelbindung unterschiedlich sind, weshalb sie von der präziseren EZ-Nomenklatur weitgehend abgelöst ist. Eine Verbindung, die im alten System z.B. cis war, muss im neuen nicht unbedingt Z sein.