Oxidation aktivierter Methylgruppen durch SeO₂

Edukte

• Verbindungen mit aktivierten Methylgruppen

Produkte

• Aldehyde, Ketone

Reagenzien

• SeO₂

Bemerkungen

• Aktivierte Methyl- und Methylengruppen können mit Selendioxid in wasserfreien Lösungsmitteln zu Aldehyden bzw. Ketonen oxidiert werden.
• Da die neu entstandene Carbonylgruppe die neben ihr liegende Methylgruppe aktiviert, bleibt die Reaktion nicht nach einer Oxidation stehen, sondern geht so lange weiter, bis keine Methylgruppe mehr vorhanden ist. So entstehen Produktgemische.
• Die Reaktion wird daher eigentlich nur dort angewandt, wo es nur eine oxidierbare Methylengruppe gibt.

• Literatur:
  • RT 2-86