Cyanethylierung

Summenformel

R2CH2 + H2C=CH-CN ----> R2CH-CH2-CH2-CN

Edukte

  • Carbanionen
  • Acrylonitril

Produkte

  • Nitrile mit um 3 C-Atome gegenüber dem Carbanion vergrößertem Gerüst

Bemerkungen

  • Addition eines Carbanions an Acrylonitril verlängert ein Kohlenstoffgerüst um drei Atome. Die eingeführte Nitril-Gruppe kann z.B. zum Amin hydriert oder zur Carbonsäure hydrolysiert werden.
  • In der Formel oben ist der Einfachheit halber die Ladung weggelassen. Da mit Carbanionen gearbeitet wird, ist normalerweise eine negative Ladung vorhanden, die z.B. durch Aufnahme eines Protons ausgeglichen werden muss.
 

 

  • Literatur:
    • RT 2-127
    • MA 742, (5-17)
    • MS 976, (15-21)

- Bücher zum Thema

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