Addition von Methylenen an Alkene

Edukte

• Methylene
• Alkene

Produkte

• Cyclopropanderivate

Bemerkungen

• Methylene reagieren mit Alkenen unter Ausbildung eines 3er-Ringes. Wird als Alken Ethen eingesetzt, entsteht das unsubstituierte Cyclopropan.
• Methylene (Carbene) können dargestellt werden aus:
  • Diazomethan
    • durch Bestrahlung mit UV-Licht wird N₂ abgespalten, wobei das Carben entsteht.
  • Keten
    • durch Bestrahlung mit UV-Licht wird CO abgespalten, wobei das Carben entsteht.
  • Chloroform
    • durch Behandlung mit KOH lässt sich Dichlormethylen darstellen. Die geminalen Chlor-Atome können nach der Ringreaktion durch Reduktion entfernt werden, oder zur Carbonylgruppe hydrolysiert werden.

• Literatur:
  • RT 1-85