Woodward-cis-Hydroxylierung

Bemerkungen

  • cis-Oxidation von Doppelbindungen mit PhCO2Ag, I2 und einem Äquivalent H2O (im Gegensatz zur Prevost-Reaktion .
  • Mit Hilfe dieser Reaktion kann man Doppelbindungen so hydroxylieren, dass das sterisch ungünstigere Produkt entsteht.
  • Es greift zuerst das Halogen an (an der sterisch günstigeren Seite) und anschließend erst die Säure - an der sterisch gehinderten Stelle.

Reaktion

  • Es wird das sterisch ungünstigere Produkt erhalten (siehe unter Bemerkungen):

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