Wohl-Verfahren
Edukte
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Aldosen
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(Hydroxylamin)
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(Acetanhydrid)
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(ammoniakalische Silberoxidlösung)
Produkte
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Aldosen mit um ein C-Atom verkürztem Grundgerüst
Bemerkungen
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Mit dem Verfahren ist es möglich Aldosen (Aldehyd-Zucker) um ein C-Atom zu verkürzen.
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Um dies zu erreichen wird die "Ausgangsaldose" mit Hydroxylamin umgesetzt, was den Zucker in ein
Aldoxim überführt. Erhitzt man das Aldoxim mit Acetanhydrid entsteht unter Dehydratisierung der Oximgruppe eine vollständig acetyliertes Aldononitril,
das in der Hitze mit ammoniakalischer Silberoxidlösung Blausäure abspaltet. Dieses Spaltprodukt geht unter Hydrolyse der Acetylgruppen in die um ein
C-Atom ärmere Aldose über.
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