Streckersche Aminosäuresynthese

Summenformel

  1. R2CO + HCN + NH3 ----> NC-CR2-NH2 + H2O

  2. NC-CR2-NH2 + 2 H2O ----> HOOC-CR2-NH2 + NH3 

Edukte

Produkt

  • a-Aminonitrile 
  • a-Aminocarbonsäuren (nach Hydrolyse)

Reagenzien

  • NH3
  • HCN
  • H2O / H+ (zur Hydrolyse)

Kategorie

  • Aminomethylierung

Bemerkungen

  • a-Aminonitrile können durch Umsetzung von Ketonen oder Aldehyden mit HCN und NH3 hergestellt werden, was als Strecker-Synthese bezeichnet wird. 
  • Zweistufige Reaktion, die über den Austausch von R-CH=O gegen R-CH=N-H und anschließende Addition von Cyanwasserstoff am R-C=N-H zum R-C-NH2-CN verläuft. Durch saure Hydrolyse des Aminonitrils kann dieses zur a-Aminocarbonsäure umgesetzt werden.
  • Im ersten Schritt wird das Aldehyd mit Ammoniak (unter Wasserabspaltung) zum Imin umgesetzt, welches nun mit Blausäure zum Aminonitril umgesetzt wird.
  • Die saure Hydrolyse des Aminonitrils ergibt die a-Aminocarbonsäure.
 

 

  • Literatur:
    • RT 2-101, 2-126
    • MA 6-50
    • MS 16-51

- Bücher zum Thema

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