Stobbe-Kondensation

Bemerkungen

Die Stobbe-Kondensation wird hauptsächlich dazu verwendet, um in einer aromatischen Carbonylverbindung die Carbonylgruppe durch einen Propionsäurerest (Propansäurerest) auszutauschen.
Um dieses Ziel zu erreichen, werden Aldehyde oder Ketone in Gegenwart einer starken Base, z.B. Kalium-tert.-butylat, mit einem Bernsteinsäurediester umgesetzt.
Die Reaktion führt über ein Aldol zum Kaliumsalz des Alkylidenbernsteinsäurehalbester, der unter saurer Hydrolyse, am Besten eignet sich Bromwassestoffsäure in Eisessig, unter Decarboxylierung in ein γ-Lacton bzw. in eine b,g-ungesättigte Monocarbonsäure übergeht.
Beide Produkte lassen sich katalytisch zu der gleichen gesättigten Monocarbonsäure reduzieren
Reaktion eines Ketons mit einem 1,4-Disäurediesters.
Bei der Reaktion wird genau eine Estergruppe gespalten.



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