Schotten-Baumann-Acylierung

Summenformel

RCOX + R'OH ----> RCOOR' + HX

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Reagenzien

  • Alkalilauge

Bemerkungen

  • Die Methode gehört zu den besten generellen Methoden zur Herstellung von Carbonsäureestern. Viele andere funktionelle Gruppen an den eingesetzten Substanzen stören den Reaktionsablauf nicht.
  • Bei der Methode nach Schotten-Baumann wird eine Base wie z.B. NaOH hinzugesetzt, um die entstehende Säure zu binden. Die Verwendung von Pyridin an Stelle von NaOH ist die Methode nach Einhorn.
  • Da das Carbonsäurechlorid nicht H2O-löslich ist, findet die Reaktion nur an der Phasengrenze statt; die Zugabe von Pyridin oder DMAP beschleunigt die Reaktion.

Reaktion

 


 

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