Schmidt-Reaktion
Summenformel
R-CO-R' + HN3 ---->
R-NH-CO-R' + N2
Edukte
Produkte
Reagenzien
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HN3
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konz. H2SO4 (als Katalysator)
-
H2O (zur Hydrolyse)
Bemerkungen
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Mit der Schmidt-Reaktion können aus Ketonen durch
Umlagerung Amide gewonnen werden.
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Die Stickstoffwasserstoffsäure addiert sich nucleophil
an das C-Atom der Carbonylgruppe. Es spaltet sich Stickstoff und durch die
Schwefelsäure Wasser ab. Nun kommt es zu einer nucleophilen Umlagerung.
Nach Hydrolyse entsteht das Amid.
Reaktion
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