Oppenauer-Oxidation

Summenformel

R₂CHOH + H₃C-CO-CH₃ ----> R₂CO + H₃C-CHOH-CH₃

Edukte

• primäre, sekundäre Alkohole

Produkte

• Aldehyde, Ketone

Reagenzien

• Ketone (meist Aceton, Butanon oder Cyclohexanon)
• Aluminium-Isopropylat

Bemerkungen

• Diese Oxidation kann als Umkehrung der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion aufgefasst werden.
• Als Edukte werden hierbei primäre bzw. sekundäre Alkohole und ein Keton, z.B. Cyclohexanon, im Überschuss verwendet.
• Primäre Alkohole ergeben das Aldehyd, sekundäre das Keton.
• In Gegenwart von Aluminium-Isopropylat entsteht in der Hitze durch einen Redoxprozess das dem Alkohol entsprechende Keton und der dem Keton entsprechende Alkohol.
• Die Reaktion ist reversibel und nur über einen deutlichen Acetonüberschuss steuerbar.

Reaktion

• Siehe auch:
  • Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion
• Literatur:
  • MA 9-3
  • MS 19-3