Hofmann-Abbau

Summenformel

  1. R-CO-NH2 + NaOH + Br2 ----> R-CO-NH-Br + NaBr + H2O

  2. R-CO-NH-Br ----> R-N=C=O + HBr

  3. R-N=C=O + H2O ----> R-NH2 + CO2

Edukte

Produkte

  • Isocyanate (R-N=C=O)
  • Amine (nach Hydrolyse)

Reagenzien

  • NaOH
  • Br2
  • H2O (zur Hydrolyse)

Bemerkungen

  • Das Säureamid wird am Stickstoff durch Hypobromit bromiert. Anschließend wird in alkalischer Lösung HBr abgespalten, wobei sich das Molekül umlagert. Das umgelagerte Molekül wird mit OH- und H+ umgesetzt, wobei CO2 abgespalten wird und das Amin entsteht.
  • Die Mechanismen unterscheiden sich von Buch zu Buch teilweise beträchtlich. Allerdings bleibt wenigstens das Endprodukt gleich...

Reaktion

 


 

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