Heumannsche Indigosynthese
Bemerkungen
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Es gibt 2 verschiedene
Synthesen nach Heumann.
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Bei der ersten wird Anilin mit Chloressigsäure unter Chlorwasserstoffentwicklung zu
Phenylglycin kondensiert. Das Phenylglycin wird bei 180 - 200 °C mit
Natriumamid einer alkalischen Schmelze unterzogen. Dabei entsteht unter
Abspaltung von Wasser und Ringschluss ein kondensiertes Ringsystem mit dem
Trivialnamen Indoxyl.
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Der 2. Syntheseweg geht
von, der aus Anthranil- und Chloressigsäure zugänglichen,
Phenylglycin-o-carbonsäure aus. Schmilzt man Phenylglycin-o-carbonsäure
mit Alkali entsteht in quantitativer Ausbeute 2-Indoxycarbonsäure, auch
3-Oxoindolinon-2-carbonsäure genannt. Erwärmt man 2-Indoxycarbonsäure
reagiert sie unter Decarboxylierung zu Indoxyl.
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Indoxyl reagiert mit
Luftsauerstoff zu Indigo.
Reaktion
1. Syntheseweg
2. Syntheseweg
Oxidation von Indoxyl zu Indigo
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