Haworth-Synthese

Bemerkungen

• Durch diese Synthese ist Phenanthren aus Naphthalin zugänglich.
• Als ersten Reaktionsschritt führt man eine Friedel-Crafts-Acylierung mit Naphthalin und Bernsteinsäureanhydrid durch. Daraus ergibt sich als erstes Reaktionsprodukt b-[1-Naphthoyl]-propionsäure. b-[1-Naphthoyl]-propionsäure wird durch eine Clemmensen-Reduktion mit amalgamiertem Zink und Salzsäure in die g-[1-Naphthyl]-buttersäure überführt. Der g-[1-Naphthyl]-buttersäure wird mit konzentrierter Schwefelsäure unter Ringschluss in der 2-Stellung Wasser entzogen. Das dabei entstehende Keton wird durch eine weitere Clemmensen-Reduktion und anschließender Dehydrierung durch Selen in Phenanthren überführt.
• Ein Ringschluss in 1-Stellung, der zu Anthracen führte, ist unter diesen Bedingungen nicht möglich.
• Die Haworth-Synthese wird hauptsächlich zur Synthese der Alkylderivate des Phenanthrens verwendet.
• Zur Entziehung des Wassers wird HF oder PPA (PolyPhosphorAcid) eingesetzt.

Reaktion

alternative Darstellung

alternative Darstellung