Delépine-Reaktion

Summenformel

NH₃ + RX ----> RNH₂ + HX

Edukte

• Ammoniak
• prim. Alkylhalogenide

Produkte

• primäre Amine

Reagenzien

• Formaldehyd

Bemerkungen

• Verfahren zur Synthese primärer Amine.
• Ammoniak wird mit Formaldehyd (CH₂O) umgesetzt, wobei alle Wasserstoffe durch CH₂-Gruppen ersetzt werden und damit nur noch das freie Elektronenpaar des Stickstoffs für die Alkylierung zur Verfügung steht. Vom entstandenen Hexamethylentetramin ("Urotropin") wird nur ein Stickstoff quaterniert, indem das freie Elektronenpaar eine Bindung zum Alkyl aufbaut. Das Alkyl, z.B. ein Halogenalkan spaltet das Halogen als Anion ab, es entsteht ein Salz. Dieses wird durch Hydrolyse aufgearbeitet, wobei unter anderem das primär alkylierte Amin entsteht.
• Formaldehyd hat nur Schutzfunktion!
• Es können neben primären Alkylhalogeniden auch Verbindung mit allyl- oder benzylständigen Halogeniden eingesetzt werden

• Siehe auch:
  • Gabriel-Synthese
• Literatur:
  • RT 2-46
  • MA 0-44
  • MS 10-44