Darzen's Addition

Edukte

Produkte

  • Ketone mit Halogenatom am β-Kohlenstoff

Katalysator

  • AlCl3

Bemerkungen

  • Carbonsäurechloride können mit Hilfe der Darzen's Addition an Alkene addiert werden. 
  • Die Reaktion verläuft unter Katalyse von AlCl3, dabei addiert sich im ersten Schritt das Carbonsäurechlorid an ein Ende der Doppelbindung, wodurch ein Kation entsteht. Durch Umlagerung des Chlorids an das andere Ende der und Abspaltung des AlCl3 vom Sauerstoff wird die Ladung ausgeglichen.
  • Als Nebenreaktion tritt die Substitution zum a,b-ungesättigten Keton auf, die mit zunehmender Temperatur an Bedeutung gewinnt. 
  • Gute Ausbeuten sind nur zur erwarten, wenn die Temperatur während der Reaktion unter 0 °C gehalten wird.