Cope-Umlagerung
Bemerkungen
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Eine Cope-Umlagerung kann bei erhöhter Temperatur bei 1,5-Dienen beobachtet werden. Eine Veränderung kann nur
bei unsymmetrischen Dienen beobachtet werden, da sich 1,5-Hexadien zu 1,5-Hexadien isomerisiert. Als einfaches Beispiel nimmt man 3-Methyl-1,5-hexadien, das
sich bei ca. 300°C zu 1,5-Heptadien umlagert. Bei der Cope-Umlagerung handelt es sich, wie bei der
Claisen-Umlagerung, um eine sigmatrope [3,3]-Reaktion.
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Die Umlagerung verläuft über einen cyclischen Übergangszustand.
Reaktion
alternative
Darstellung
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