Bischler-Napieralski-Reaktion

Edukte

• N-acylierte b-Phenylethylamine

Produkte

• Isochinolinderivate

Bemerkungen

• Hierbei werden  unter wasserabspaltenden Bedingungen (z.B. Phosphor(V)-oxid, Phosphorchloridoxid [POCl₃]) in Benzen oder Tetralin (1,2,3,4-Tetrahydronaphtalin) in ein 3,4-Dihydroisochinolin überführt. 
• Bei dieser Reaktion kommt es zu einer intramolekularen Cyclisierung des Amins. Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat oder durch Dehydrierung mit Palladium wird das Dehydroisochinolin in das Isochinolinderivat umgewandelt. Ist das Produkt 1-Methylisochinolin, hat man eine aktivierte Methylgruppe, die mit Aldehyden kondensiert werden kann.

• Literatur:
  • MA 1-23
  • MS 11-23