Barton-Reaktion

Bemerkungen

  • Bei dieser Reaktion wird eine Carbonylgruppe an einem nicht aktivierten C-Atom, nämlich dem δ-C-Atom, eingeführt.
  • Als Ausgangssubstanz benutzt man ein Alkylnitrit, das in 4-Stellung Wasserstoffatome aufweist, welches mit UV-Strahlung bestrahlt wird. 
  • Dabei wird ein Oxim gebildet, welches mit Wasser zu einer Carbonylverbindung hydrolysiert werden kann. 
  • Auf diese Weise kann man eine funktionelle Gruppe an einem nicht aktivierten C-Atom einführen.

Reaktion

 

 
  • Literatur:
    • MA 8-42
    • MS 18-40

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