Polymethine

Definition

  • Polymethine weisen eine ungerade Anzahl sp2-hybridisierter Kettenglieder und eine gerade Anzahl von π-Elektronen auf.

Bemerkungen

  • Die Enden der Kette werden von Atomen der Gruppen 15 und 16 des Periodensystems gebildet, seltener von Elementen der 14. Gruppe. Diese bewirken eine deutliche Verstärkung des mesomeren Effekts (+M-Effekt).
  • Polymethine weisen eine hohe Mesomerieenergie auf, die Bindungslängen von Einzel- und Doppelbindungen werden weitestgehend angeglichen.
  • Die π-Elektronendichte alterniert.
  • Die Lichtabsorption der Polymethine ist umso stärker zu größeren Wellenlängen verschoben, je länger das besondere π-Elektronensystem ist.
  • Solch einen bathochromen Effekt beobachtet man auch bei zunehmendem Bindungsausgleich zwischen den Einzel- und Doppelbindungen (größere Mesomerie). 
  • Die charakteristischen Eigenschaften der Polymethine bleiben auch erhalten, wenn Methingruppen der Kette durch andere Atome vergleichbarer Hybridisierung substituiert sind.

Ideale Polymethine

  • Ideale Polymethine besitzen symmetrische Endgruppen, wobei eine bereits eine Ladung trägt, z.B. NH2 und NH3+.
  • Solche Systeme zeigen deutlich stärkere bathochrome Verschiebungen in ihrem Absorptionsverhalten, als Polymethine mit gleich langem konjugierten Doppelbindungssystem, aber ohne bereits vorgegebene Ladung.

Gruppen

 


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